而他最广广为人知，是在1989年与星爷共演《盖世豪侠》和《他来自江湖》中的搞笑幽默表演。此后吴孟达爆红起來，连同今后进军演艺界时，所拍的影片，也基本上清一色全是由星爷出演。他于1991年刚开始活跃性于演艺界，早于1991年便凭星爷出演的《赌圣》，获候选人该年中国香港电影金像奖最佳男主角，至1992年他总算凭《天若有情》一片喜获香港金像奖最佳男主角奖。
迈入电影圈二十多年，从没出演过一部真实实际意义上的影片，全以衬托真实身份出現，从无所作为的爸爸，到消沉软弱无能的警员，基本上演遍市井小人物的生离死别。以其丝丝入扣、无痕迹的演出方法，稳坐中国香港 搞笑幽默男二号 的太师椅，变成不可多得靠演女配角而火遍港澳台和国内的大牌明星。
提及吴孟达，大家马上会想起另一个姓名 星爷，中国香港 无节操 影片的开山祖师。自打1989年二人初次在《他来自江湖》中协作后便开始了长达十年的 亲子关系 ，星爷古怪精灵、一语道破的 无节操 品牌形象，与吴孟达畏首畏尾、软弱无能至极的 软弱无能爸爸 品牌形象产生明显的比照，让见惯了荧幕上雪月风花的粉丝们大开眼戒，击破累计票房记录，变成中国香港电影界上的一段神话传说。吴孟达早已变成周星驰电影的一个标示，二人一张一弛，演出产生了自身与众不同的喜剧片设计风格。
在二零一一年公映的《大人物》扮演男一号。完毕金子男配角头衔。曾和周润发对同一期无线网络艺人培圳班的吴孟达，由于长相的独特，因此没法变成周润发那般的荧幕硬汉子，但是他那时候的运势還是比星爷好一点：在《射雕英雄传》中，早已能够 演大长老了，而星爷仍在扮演一些無名无姓的小人物。
之后TVB的电视剧中，她们也多次协作，《他来自江湖》心有灵犀十足，早已开辟了她们独有的无厘头喜剧特点。之后的电影中，她们不论是扮演父子俩、叔侄、朋友、敌人，都一样令人赞不绝口品牌代言家私品牌时的相片。
做为大家都知道的一对黄金搭档，吴孟达的出現让星爷的影片更为經典，从她们近期的一次飙戏《少林足球》中，大家看到了一个拥有更加完善演得的吴孟达。而吴孟达很多年来也当做着星仔的亦师亦友，她们常常开展沟通交流和探讨，着让星仔学习培训到大量对影片的心态和方式，促进他迅速地发展为一名喜剧大师。尽管现如今吴孟达和星爷各奔东西，沒有再次协作。外部报导他对周星驰颇有微词，但毫无疑问的是，她们依然是一对非常好的搭挡和盆友。 我与星仔没有什么误解，他仅仅较为焦虑不安于工作中。
两个人二十年的情分岂是那麼非常容易就被摧毁的。一样值得一提的是达叔非常喜爱小孩，与小童星们拥有极深的缘份，与达叔协作过的小童星就会有释小龙、郝邵文、曹骏、谢苗、叮当、李诚、舒适这些，达叔不管在戏里還是戏外，都饰演者慈爱的叔伯朋友们甚爸爸的人物角色。在达叔的眼里，往日的茸头臭小子都变成大小伙子，应当 尽早娶妻 （达叔原句）了，而在早已长大了的小童星的眼里，达叔還是过去哪个能和她们一块玩下闹闹的达哥大伯（郝劭文、释小龙等对达叔的叫法）。
星爷和吴孟达一起协作过的影片有：《赌圣》、《整蛊专家》、《赌侠2上海滩赌圣》、《鹿鼎记》、《武状元苏乞儿》、《九品芝麻官之白面包青天》、《西游记之101回月光宝盒》、《西游记完结篇之仙履奇缘》、《百变星君》、《食神》、《喜剧之王》、《赌侠》、《破坏之王》、《济公》、《豪门夜晏》、《江湖最后的一个大佬》、《逃学威龙》系列产品、《群英会》、《行运一条龙》、《少林足球》。
造就及殊荣
1991年凭《天若有情》得到第10届中国香港电影金像奖最佳男主角
报名参加颁奖盛典1991年凭《赌圣》得到第10届中国香港电影金像奖最佳男主角候选人
1992年凭《逃学威龙》得到第11届中国香港电影金像奖最佳男主角候选人
1993年凭《异域2之孤军》得到第30届台湾电影台湾金马奖最佳男主角候选人
2012年凭《白色巨塔》得到第42届台湾电视台湾金钟奖电视剧最佳男主角候选人
