偶像们的感情生活往往是粉丝们关注的焦点，这一点在男神吴彦祖身上体现的尤为明显，许多人非常好奇吴彦祖谈过几任女朋友。
和吴彦祖恋情最公开最被人知的莫过于当年与Maggie Q的恋情，两人由于都是在国外长大的华人接受教育和观念都会有相同的地方。但是时间长了人们便会慢慢发现两人的不同，吴彦祖温文内敛，出道多年也没有过多绯闻，但Maggie Q天性豪放，从出道开始绯闻不断。
但是两人宣告分手后，女方紧接着和陈冠希传绯闻，此后两男不愿再同台。吴彦祖与MaggieQ分手后情伤很重，费了很大的力气才走出低落情绪，他还曾难过到在睡醒时，才发现自己原来哭过。但即便分手后，MaggieQ的狗吴彦祖也帮着照顾，曾被港媒封为最佳前任。只能说，一物降一物啊！
港姐出身的周嘉玲和吴彦祖相识于酒吧，由于同样出身于国外，有共同话题，两人火速在一起了。女方比男方大四岁是一段姐弟恋。可是恋情维持仅仅两个月就分手。有传是因为吴彦祖被MaggieQ所伤，对待感情不再愿意付出，女方看他抱着玩一下的态度，所以结束恋情。
因为《新扎师妹》，吴彦祖曾经被认为和杨千嬅是最甜蜜的荧幕情侣。生活中，杨千嬅对吴彦祖各种示好，明里暗里的追求，比如以零食借故亲近，又约其到卡拉OK唱歌，拍《新扎师妹2美丽任务》，杨千嬅因为天寒为对方准备了大量暖包，又吩咐助手买些热的食物来送给对方，但最终也没能成功。
吴彦祖和老婆Lisa S相恋八年后结婚。当年吴彦祖去参加一部新片的发布会，席间主办方安排了一场时装秀和吴彦祖搭档的那位模特就是中法混血儿Lisa S，活动结束后两人用英语交谈并结出了爱情的花朵。这位Lisa S虽然不是知名度很高的模特，但是她是拉斯维加斯凯撒皇宫酒店总裁的女儿，并且之前的男友是奥斯卡影帝阿德里安 布罗迪。
当年阿德里安为发展事业将基地搬往洛杉矶两人分手。如今两个相爱的人在一起了，相信他们经过那些前任会更加珍惜和爱身边的人。吴彦祖曾经对记者表示希望女儿长得不要太漂亮，以免亭亭玉立之时招惹太多人追求。这可能只是奢望了，如此俊美的父亲和性感妩媚的混血母亲，Ra venWu注定与美丽结缘。
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