刘若英拥有赫赫有名的大家族情况，刘若英的爷爷刘咏尧，同胡宗南、杜聿明、陈赓、左权、徐向前同是黄埔一期同学们，（励志小故事）同聂荣臻、彭德怀为黄埔三期老师，国民政府陆军上将，国民政府政府部门 外交部代理商科长 ，国民党中央评议委员。刘父则是南海舰队舰长退伍。
在家里三个小孩里排名老二，另有一姊及一同母异父的侄子。刘若英初中毕业后到美国西雅图莱斯大学福乐顿校区修行器乐和钢琴弹奏，三年半内获得古典乐曲的学士学位证书，该校区是归属于学分的高校。毕业后以后回到台北市随后添加中国台湾滚石唱片企业，追随陈升学习培训流行歌曲与写作，在 新乐园个人工作室 出任制做助手有三年之久。在发售第一张个人专辑以前，便先被陈国富电影导演看中，出任《我的美丽与哀愁》的女一号。同一年又然后表演张艾嘉的影片著作《少女小渔》一鸣惊人，得到1996年亚太影展最佳女配角奖。此后拍剧持续，在台湾电影形势一年比不上一年的情况之中依然每年都是有著作发布，而且在世界各国国际电影节上不断得奖，变成台湾电影圈中的一线女艺人。
爷爷奶奶家中家业等级森严，祖父刘咏尧曾与蒋经国一起出国留学俄罗斯，是蒋介石身旁的左膀右臂，乃至六年级同学们儿时念过的 新生活运动 ，他便是发起者之一。姥姥也是温文尔雅，连出来开个门都是穿上肉丝袜。她们对刘若英规定十分严苛，自小就得站有站相、坐有坐相。有一次她差点儿一不小心在电视上讲过 妈X 开始的粗话，虽然没讲过出入口，還是被姥姥发觉，回家了被骂了两个钟头。虽然亲人疼惜能加，赏罚分明，但终究家中每一个人都比刘若英大六七十岁，没人与她沟通交流，在儿时的绝大部分時间里，她只有一个人安安稳稳地坐着那边想象。这静静地日常生活造就了她看得多、想得多却三缄其口的品性。隔壁邻居男孩儿挑事，她会冲过来猛踹他一脚随后飞也似地拔腿跑开，却绝害怕当众与他质问。以致于上中学的情况下，他人问她在想干什么她不清楚怎么讲，乃至连饿不饿都说不出口。很多人都感觉这一女生有儿童自闭症或是表述阻碍。
转过头来想儿时的时光，刘若英说很像她以前在音乐《蒲公英》中提到的剧情 我是个英勇的蒲公英花，我想到一个幸福的地区，飞过难过的情侣破碎的心获得平静，飞过负伤的山河涂上翠绿色的漂亮 单纯性得没什么心思，觉得自身能够 更改很多东西，直至有一天，姥姥对他说，你一定要学好一些物品，假如之后男生不必你呢，你也有一技之长，能够 种活自身。它是她生命中最开始针对人力资源不能抵触事情的认知能力 诸事都能够争得，除开情感。有的情况下你没法更改他人对你的情感，你唯一能做的，便是一个人活的非常好。因此在她还搞不懂 男生 是什么样子的情况下，她就刚开始学习弹钢琴，为之后沒有小伙借助的生活做准备。
刘若英给电子琴的起名叫 漂泊 ，以便这一 漂泊 ，姥姥用掉了自身基本上所有私房钱。学琴的生活很艰辛，小小刘若英也越来越更加不喜欢说话，日日夜夜闷在家里。十岁时登台报名参加钢琴弹奏会，一时焦虑不安左眉间竟撞上电子琴的斜角，时下血流如注，她自身却想入菲菲地弹毕一曲，鞠躬礼倒台。 学钢琴、念歌曲班后，我也一直认为，未来结婚后的生活是一边在上门家教小孩子弹钢琴一边带自身的小孩。 殊不知成也萧何败也萧何，直到现在刘若英仍然孑然一身，人学让她知名，却也让赏析她的人停步，让世俗的幸福快乐与她越来越远。不清楚当初目光溫柔凝视着小孙女演奏电子琴的姥姥，假如想起了许多年以后，才华竟然也会变成小孙女一直单身的负累，她是不是会气短之中敲掉 漂泊 ?
